Найдавніші поселення на Красилівщині відносяться до доби неоліту (VI—III тис. до н. е.) на річці Бужок біля села Котюржинці.
Літописи стверджують про існування тут у XII столітті так званої Болоховської землі, до складу якої входила східна частина колишнього Красилівського району.
Середньовіччя
Перша письмова згадка про Красилів збереглася в акті від 16 січня 1444 року, за яким литовський князь Свидригайло в жалуваній грамоті надавав своєму васалу (слузі) Михайлу Олехновичу «за його вірну службу» у володіння села Кременецького повіту, у тому числі «Красилів над Случем».
Ранній новий час
На початку XVI століття Красилів поступово перетворюється в адміністративний центр Кузьминської волості. Справця збудованої дерев’яної фортеці вже керує всіма збройними силами краю. 9 вересня 1517 року Красилів набув статусу міста з обмеженим магдебурзьким правом.
Новітній час
Перша світова війна й українська революція відкинули Красилів в сфері економіки, на багато років назад. Більшість його підприємств призупинили свою діяльність, а деякі з них розпалися назавжди. З встановленням радянської влади тут створюється сільська рада, хоча до 1925 року ще зберігався статус містечка.
Друга світова війна
Нацисти окупували Красилів 8 липня 1941 року. Було утворено районну управу та інші органи нової влади, які підпорядковувалися Антонінському гебітскомісаріату. Радянські війська визволили Красилів 9 березня 1944 року.
